The Desirability of undertaking a Journey in a Group and appointing a Leader

Ibn 'Umar (May Allah be pleased with them) reported:

The Messenger of Allah (ﷺ) said, "Were people to know of what I know about the dangers of travelling alone, no rider would travel alone at night." <b>[Al-Bukhari]</b>.

عن ابن عمر رضي الله عنهما قال‏:‏ قال رسول الله صلى الله عليه وسلم ‏:‏ ‏"‏لو أن الناس يعلمون من الوحدة ما أعلم ما سار راكب بليل وحده” ‏(‏‏(‏رواه البخاري‏)‏‏)‏‏.‏

'Amr bin Shu'aib (May Allah be pleased with him) reported:

The Messenger of Allah (ﷺ) said, "A single rider is (accompanied with) Satan and two riders are (accompanied with) two Satans. Three riders form a group." <b>[At-Tirmidhi and Abu Dawud]</b>.

وعن عمر بن شعيب عن أبيه عن جده رضي الله عنه قال‏:‏ قال رسول الله صلى الله عليه وسلم ‏:‏ “الراكب شيطان والراكبان شيطانان والثلاثة ركب‏"‏ ‏(‏‏(‏رواه أبو داود والترمذي والنسائي بأسانيد صحيحة، وقال الترمذي‏:‏ حديث حسن‏)‏‏)‏

Abu Sa'id Al-Khudri and Abu Hurairah (May Allah be pleased with them) reported:

The Messenger of Allah (ﷺ) said, "When three persons set out on a journey, they should appoint one of them as their leader." <b>[Abu Dawud]</b>.

وعن أبي سعيد وأبي هريرة رضي الله عنهما قالا‏:‏ قال رسول الله صلى الله عليه وسلم ‏:‏ “إذا خرج ثلاثة في سفر فليأمروا أحدهم‏"‏ حديث حسن، ‏(‏‏(‏رواه أبو داود بإسناد حسن‏)‏‏)‏‏.‏

Ibn 'Abbas (May Allah be pleased with them) reported:

The Prophet (ﷺ) said, "The best number of companions is four; the best detachment is four hundred and the best army is four thousand; and twelve thousand men will not be defeated as a result of smallness of number." <b>[At-Tirmidhi and Abu Dawud]</b>.

وعن ابن عباس رضي الله عنهما عن النبي صلى الله عليه وسلم قال‏:‏ “خير الصحابة أربعة وخير السرايا أربعمائة وخير الجيوش أربعة آلاف ولن يغلب اثنا عشر ألفاً عن قلة‏"‏ ‏(‏‏(‏رواه أبو داود والترمذي وقال‏:‏ حديث حسن‏)‏‏)‏